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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Phosphoroxychlorid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phosphoroxychlorid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Phosphoroxychlorid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Phosphorylchlorid</li>

<li>Phosphortrichloridoxid</li>

<li>Phosphoroxidtrichlorid</li>

<li>Phosphoryltrichlorid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>POCl3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">233-046-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>153,33 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,68 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

1,25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

105,8 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

heftige Zersetzung mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.030.030-2">[2]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,6 mg·m−3<a href="#cite_note-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

36 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Phosphoroxychlorid ist eine giftige, an der Luft stark rauchende Flüssigkeit, die formal das <a href="S%C3%A4urehalogenide" title="Säurehalogenide">Trichlorid</a> der <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> darstellt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Im_Labormaßstab">Im Labormaßstab</h3></div>

Im Labormaßstab kann Phosphoroxychlorid durch Einleiten von <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> in <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> hergestellt werden.

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</mstyle>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {PCl_{5}+SO_{2}\longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/87bf185f7c8559ee1efab0bc8764c84b046cb610.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:33.144ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {PCl_{5}+SO_{2}\longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Das schwach gelbliche Rohprodukt der Umsetzung – eine Mischung aus POCl3 und <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> (SOCl2) – wird durch fraktionierte Destillation getrennt.

Weitere Darstellungsmöglichkeiten sind:

<ul><li>die Umsetzung von <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a> mit Phosphorpentachlorid</li></ul>

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</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {PCl_{5}+(COOH)_{2}\longrightarrow } }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/530cf86fa396606f6f2b583306f6413a54099235.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:22.154ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {PCl_{5}+(COOH)_{2}\longrightarrow } }" loading="lazy"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {\ POCl_{3}+2\ HCl+CO+CO_{2}} }">

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {\ POCl_{3}+2\ HCl+CO+CO_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9b1c90bf285864bd2d260d1aafcb8c4b50e48b05.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:29.71ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {\ POCl_{3}+2\ HCl+CO+CO_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<ul><li>die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Phosphortrichlorid mit <a href="Kaliumchlorat" title="Kaliumchlorat">Kaliumchlorat</a></li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {3\ PCl_{3}+KClO_{3}\longrightarrow 3\ POCl_{3}+KCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d8654bf1386385ee53fc42f2e530983c77dd50af.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:37.123ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {3\ PCl_{3}+KClO_{3}\longrightarrow 3\ POCl_{3}+KCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

<ul><li>sowie die Umsetzung von Phosphorpentachlorid mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a></li></ul>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {3\ PCl_{5}+P_{2}O_{5}\longrightarrow 5\ POCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7dc47f6201ccfa9c2abe78a6b3dca5996dba9677.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:28.654ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {3\ PCl_{5}+P_{2}O_{5}\longrightarrow 5\ POCl_{3}} }" loading="lazy">.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Verfahren">Industrielle Verfahren</h3></div>

Die industrielle Herstellung von Phosphoroxychlorid erfolgt auf unterschiedlichen Wegen. Da Phosphoroxychlorid als wichtiger <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischer</a> Grundstoff in zahlreichen kostenkritischen Herstellungsprozessen eingesetzt wird, spielen bei der Verfahrensauswahl die Produktionskosten eine entscheidende Rolle. Das Augenmerk liegt auf technisch ausgereiften Prozessen, die das Endprodukt in angemessen hoher Qualität bereitstellen und wenig Abfall erzeugen. Bevorzugt sind besonders Verfahren, die den Einsatz kostengünstiger Rohstoffe erlauben bzw. die Nebenprodukte anderer Herstellungsprozesse weiterverwerten können.

Ein Beispiel für diese Strategie ist die Herstellung von Phosphoroxychlorid aus <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> (SO2), das in vielen Prozessen als <a href="Abgas" title="Abgas">Abgas</a> anfällt, gasförmigem <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> (Cl2) und <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> (PCl3):

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+SO_{2}+Cl_{2}\longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d89b4e5a2a360a100e5ab5557dac87237c5131e6.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:39.363ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+SO_{2}+Cl_{2}\longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Optimale Ergebnisse werden bei kontinuierlicher Prozessführung im kontinuierlichen <a href="R%C3%BChrkesselreaktor" class="mw-redirect" title="Rührkesselreaktor">Rührkesselreaktor</a> oder <a href="Schlaufenreaktor" title="Schlaufenreaktor">Schlaufenreaktor</a> (Loop-Reaktor) erzielt.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Auch aus den phosphinhaltigen Abgasen der <a href="Phosphins%C3%A4ure" title="Phosphinsäure">Hypophosphit</a>-Produktion kann Phosphoroxychlorid gewonnen werden:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ PH_{3}+6\ Cl_{2}+O_{2}\longrightarrow 2\ POCl_{3}+6\ HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d6069a3373c540fa61324fe23edbfe96d7e83d1e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:42.049ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ PH_{3}+6\ Cl_{2}+O_{2}\longrightarrow 2\ POCl_{3}+6\ HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Bei dem Verfahren entsteht zunächst Phosphortrichlorid (PCl3), das anschließend mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> zum Endprodukt aufoxidiert wird.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Bei der Herstellung bestimmter heterocyclischer Verbindungen – wichtige Zwischenprodukte u. a. in der <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittelproduktion</a> – fällt Phosphoroxychlorid als Nebenprodukt an. Durch Abtrennen des weiterverwertbaren Oxychlorids lassen sich die Produktionskosten der <a href="Heterocyclen#Synthese" title="Heterocyclen">Heterocyclensynthese</a> deutlich senken.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

Ein besonders reines Phosphoroxychlorid liefert die direkte <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Phosphortrichlorid (PCl3) mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> (O2) in der Flüssigphase.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> Das Verfahren wird besonders dann eingesetzt, wenn auch die Herstellung von Phosphortrichlorid, einer weiteren wichtigen Basischemikalie der chemischen Industrie, angestrebt wird.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ PCl_{3}+O_{2}\longrightarrow 2\ POCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0a34b976cbc39f298fe2c69f8159da81a4075fa2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:26.017ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ PCl_{3}+O_{2}\longrightarrow 2\ POCl_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Für dieses Verfahren gibt es auch eine kontinuierliche Variante.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die Reaktion verläuft mit einer molaren <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> von −279,5 kJ·mol−1 stark exotherm.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

In der feinchemischen Industrie wird die Phosphortrichlorid-Oxidation meist diskontinuierlich im <a href="R%C3%BChrkesselreaktor" class="mw-redirect" title="Rührkesselreaktor">Rührkesselreaktor</a> durchgeführt. Nachteilig sind bei dieser Prozessführungsvariante aber die ungünstige Volumenausbeute der Reaktion und die relative aufwendige Abtrennung des Oxychlorids vom Startmaterial. Aus der Produktspezifikation, lässt sich oft der Aufwand, der bei der Endproduktabtrennung betrieben wurde und auch die Güte der Produktionsanlage ablesen.

Es gibt ein Verfahren, das den vorstehend beschriebenen Problemen Rechnung trägt.<a href="#cite_note-patentDE194382-11">[11]</a> Anstelle von <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> kommt weißer <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> also Ausgangsmaterial der Reaktion zum Einsatz. Der Phosphor wird zunächst mit Sauerstoff oxidiert und das Phosphoroxid anschließend mit elementarem <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> chloriert. Die Umsetzung wird in der Flüssigphase durchgeführt. Als Reaktionsmedium und Lösungsmittel dient – auch dies ein interessantes Merkmal des Herstellungsprozesses – das ungereinigte Oxychlorid.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {P_{4}+6\ Cl_{2}+2\ O_{2}\longrightarrow 4\ POCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/407fd40bcdd8b094b7320867e2b542efbfaf6f36.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:31.655ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {P_{4}+6\ Cl_{2}+2\ O_{2}\longrightarrow 4\ POCl_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Auch durch direktes Verbrennen von Phosphor in einer Sauerstoff-Chlor-Flamme lässt sich Phosphorylchlorid erzeugen.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Der Prozess liefert jedoch ein sehr komplexes Produktgemisch und ist technisch nur äußerst schwer zu beherrschen.

Eine Weiterentwicklung der oben von der Knappsack-Griesheim AG beschriebenen Methodik<a href="#cite_note-patentDE194382-11">[11]</a> wird in dem 1994 publizierten japanischen Patent der <a href="Nippon_S%C5%8Dda" title="Nippon Sōda">Nippon Sōda</a> vorgestellt.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Der japanische Prozess zeichnet sich besonders durch eine verbesserte Prozesskontrolle aus, die eine genaue Steuerung der Chlorierung erlaubt.

In der älteren Patentliteratur werden zahlreiche weitere Verfahren zur Phoshoroxychloridherstellung beschrieben, die jedoch heute nicht mehr eingesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

POCl3 schmilzt bei 1,25 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblos-klare, sehr giftige, <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolyseempfindliche</a> und an der Luft stark rauchende, lichtbrechende Flüssigkeit, die bei 105,8 °C siedet. Flüssiges Phosphoroxychlorid hat bei 25 °C eine Dichte von 1,645 g/cm3. Im Gaszustand beläuft sich die Dichte auf 5,3 (Luft=1). Der <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> über flüssigem Phosphoroxychlorid beträgt bei 20 °C bzw. 50 °C 37 hPa bzw. 139 hPa. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,28166, B = 1445,959 und C = −40.119 im Temperaturbereich von 275 bis 378,3 K.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Die spezifische <a href="Elektrische_Leitf%C3%A4higkeit" title="Elektrische Leitfähigkeit">Leitfähigkeit</a> des flüssigen Oxychlorids beträgt 2·10−8 Ohm−1·cm−1 und beruht auf der geringen <a href="Dissoziation_(Chemie)" title="Dissoziation (Chemie)">Eigendissoziation</a> des Oxychlorids in POCl2+, und POCl4 −. In der Praxis trägt zur Leitfähigkeit die selbst in extrem gereinigtem POCl3 stets vorhandene Restfeuchte von 0,0001 mol/l bei, die zur Bildung H3O+Cl− führt.

Flüssiges Phosphoroxychlorid ist ein sehr gutes nicht-wässriges <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, in dem sich Metallchloride – mit Ausnahme der Alkalichloride – unter Bildung gut leitender Lösungen lösen. Über eine <a href="Elektrolytische_Leitf%C3%A4higkeit" title="Elektrolytische Leitfähigkeit">Leitfähigkeitsmessung</a> lassen sich somit in reinem Phosphoroxychlorid Verunreinigungen sehr bequem als <a href="Summenparameter" title="Summenparameter">Summenparameter</a> nachweisen.

Mit <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetallen</a> wird Komplexbildung beobachtet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Materialverträglichkeit">Materialverträglichkeit</h3></div>

Da bei der Hydrolyse von Phosphoroxychlorid Chlorwasserstoff und Phosphorsäure gebildet werden, ist es äußerst <a href="Korrosion" title="Korrosion">korrosiv</a> und erfordert geeignete Werkstoffe. Unter den <a href="Edelstahl" title="Edelstahl">Edelstählen</a> werden <a href="Austenit_(Gef%C3%BCgebestandteil)" title="Austenit (Gefügebestandteil)">austenitischer</a> Chromnickelstahl bzw. die Edelstahlqualitäten 18-8 und 17-12-3 von Phosphoroxychlorid nur mäßig schnell angegriffen. Die genannten Materialien eignen sich daher für den Bau von Lagerbehältern und Tanks, die der zeitlich begrenzten Zwischenlagerung von Phosphoroxychlorid oder dessen Transport dienen. Hohe Widerstandsfähigkeit haben <a href="Blei" title="Blei">Blei</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> und <a href="Kupfer" title="Kupfer">Reinkupfer</a>.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Aufgrund der Korrosionsgefahr wird für den Leitungsbau und für den Bau von Reaktoren und Langzeitlagerbehältern für Phosphoroxychlorid bevorzugt <a href="Glas" title="Glas">Glas</a> oder glasarmierter Edelstahl und u. U. kunststoffbeschichteter Edelstahl eingesetzt. Die ausschließliche Verwendung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoff</a> ist wegen der Feuchte- und <a href="Permeation" title="Permeation">Gasdurchlässigkeit</a> praktisch aller Kunststoffe und dem Risiko einer Verunreinigung des Produkts durch Kunststoffbegleitstoffe problematisch. Ungeeignet sind <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">Polyethylenterephthalat</a> (PET), <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">Polyvinylchlorid</a> (PVC), <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a> (PS) und <a href="Polycarbonate" title="Polycarbonate">Polycarbonat</a> (PC), als geeignete Kunststoffe gelten<a href="#cite_note-16">[16]</a>:

<ul><li><a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Hochdichtes Polyethylen</a> (HDPE)</li>

<li><a href="Polypropylen" title="Polypropylen">Polypropylen</a> (PP)</li>

<li><a href="Polytetrafluorethylen" title="Polytetrafluorethylen">Polytetrafluorethylen</a> (PTFE)</li>

<li><a href="Ethylen-Tetrafluorethylen-Copolymer" title="Ethylen-Tetrafluorethylen-Copolymer">Ethylen-Tetrafluorethylen-Copolymer</a> (ETFE)</li></ul>

Bei höheren Einsatztemperaturen ist ausschließlich ETFE zu empfehlen.

Bei fluorkunststoffbeschichteten Behältern ist zu beachten, dass die Beschichtung aus gesintertem bzw. verschmolzenem Polymerpulver besteht, nicht zwingend porenfrei ist und Bindemittel enthalten kann.

Generell sollte man berücksichtigen, dass Kunststoffe technische Produkte mit nicht einheitlicher Zusammensetzung sind. Auch Kunststoffe mit gleicher Kurzbezeichnung unterscheiden sich oft erheblich in ihren Eigenschaften voneinander. Weiterhin werden manche Kurzbezeichnungen als Handelsnamen verwendet und bezeichnen eine ganze Produktgruppe. In diesem Sinne werden z. B. häufig Bezeichnungen wie <a href="Teflon" class="mw-redirect" title="Teflon">Teflon</a> und <a href="PTFE" class="mw-redirect" title="PTFE">PTFE</a> verwendet. Bei Fehlen zuverlässiger Materialverträglichkeitsdaten sollte man auf die Verwendung eines bestimmten Werkstoffs verzichten bzw. eine gezielte Gebrauchsprüfung vornehmen. Rückschlüsse aus dem Verhalten des Werkstoffs unter subjektiv ähnlichen erscheinenden Einsatzbedingungen zu ziehen, ist sicherheitstechnisch äußerst riskant.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Phosphoroxychlorid reagiert heftig mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Metalle" title="Metalle">Metall</a>, <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> (vermutl. allen <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>), <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a>, stark oxidierenden und organischen Substanzen.

<a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, die für Reaktionen mit Phosphoroxychlorid verwendet werden sollen, müssen daher wasserfrei sein. Trockene Lösungsmittel lassen sich durch Trocknen z. B. über <a href="Molekularsieb" title="Molekularsieb">Molekularsieben</a> leicht und bequem herstellen. Stärker wasserhaltige Lösungsmittel sollten vorher mit <a href="Natriumsulfat" title="Natriumsulfat">Natriumsulfat</a> vorgetrocknet werden. Bei Kontakt mit den Lösungsmitteln <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> oder <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> kann eine explosionsartige Reaktion erfolgen.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Phosphoroxychlorid ist wichtiger Grundstoff zur Herstellung von <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a> (<a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a>- und <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Aryl</a>-Phosphiten). Die Synthese erfolgt durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a> oder <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxiden</a> und liefert wirtschaftlich bedeutsame Produkte wie

<ul><li>Weichmacher für PVC und andere Kunststoffe</li>

<li>Flammschutzmittel</li>

<li>Kraftstoffadditive</li>

<li>Hydrauliköle und Hydrauliköladditive</li>

<li>Extraktionsmittel für die <a href="Uran" title="Uran">Uranaufbereitung</a> und Metallgewinnung</li>

<li>Insektizide</li></ul>

Der Verwendung von Phosphoroxychlorid zur Herstellung phosphororganischer <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> ist dessen Einsatz in der Produktion der zur gleichen Substanzfamilie gehörenden phosphororganischen <a href="Nervengas" class="mw-redirect" title="Nervengas">Nervengase</a> eng verwandt.

Phosphoroxychlorid wird weiterhin als

<ul><li>Chlorierungsmittel zur Herstellung von <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurechloriden</a> und <a href="S%C3%A4ureanhydrid" class="mw-redirect" title="Säureanhydrid">Säureanhydriden</a></li>

<li><a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> bei der Herstellung von <a href="Triphenylmethanfarbstoffe" title="Triphenylmethanfarbstoffe">Triphenylmethanfarbstoffen</a></li>

<li>Reagenz zur Bildung des <a href="Vilsmeier-Haack-Reaktion" title="Vilsmeier-Haack-Reaktion">Vilsmeier-Haack</a>-Komplexes</li>

<li>nicht-wässriges Lösungsmittel</li></ul>

sowie als

<ul><li>Hilfsstoff in der Herstellung optischer <a href="Glasfaser" title="Glasfaser">Glasfasern</a></li>

<li><a href="Dotierung" title="Dotierung">n-Dotierungsmittel</a> in der <a href="Halbleiter" title="Halbleiter">Halbleiter</a>- und <a href="Solarzelle" title="Solarzelle">Solarzellenproduktion</a></li></ul>

eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Produktionsmengen_und_Hersteller">Produktionsmengen und Hersteller</h2></div>

Phosphoroxychlorid zählt zu den unverzichtbaren anorganischen Grundchemikalien der chemischen Industrie. Die weltweite Jahresproduktion belief sich 2002 auf geschätzte 200.000 t. Etwa 150.000 Tonnen/Jahr der Produktionskapazität befinden sich in den OECD-Ländern und 50 000 Tonnen/Jahr in Drittländern. 1995 betrugen die Produktionskapazitäten etwa 39.900 Tonnen in den USA, 100.000 Tonnen in Westeuropa und 30.000 Tonnen in Japan. In Westeuropa gab es 2004 vier Hersteller von Phosphoryltrichlorid. Drei von ihnen hatten Produktionsstätten in Deutschland.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Produktionsschwerpunkte sind Europa, die USA und Japan. Wichtige Erzeugerländer sind außerdem China, Indien und Australien. Typische Produktionsanlagen haben Jahresproduktionskapazitäten im Bereich von 5.000 bis 10.000 Tonnen.

Ein Großteil des Phosphoroxychlorids wird unmittelbar zu Folgeprodukten weiterverarbeitet. Die Phosphoroxychlorid-Produktion ist daher oft mit der Herstellung wichtiger Folgeprodukte, z. B. mit der Herstellung von <a href="Additiv" title="Additiv">Kunststoffadditiven</a>, <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmitteln</a>, <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestiziden</a>, <a href="Schmierstoff" title="Schmierstoff">Schmierstoffen</a> und sogenannten funktionalen Flüssigkeiten, vernetzt.

Wichtige Phosphoroxychloridhersteller sind die Firmen <a href="Lanxess" title="Lanxess">Lanxess</a> (D), BASF, Akzo Nobel, Monsanto, Rhodia, Syngenta, Taixing Shenlong Chemical, Fu Tong Chemical, Jiangsu Jibao Technology, Wynca, Xuzhou JianPing Chemical und andere.<a href="#cite_note-360_Market_Updates-18">[18]</a><a href="#cite_note-Global_Industry_Analysis,_Size,_Share,_Growth,_Trends_and_Forecast-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Qualität_und_Lieferform">Qualität und Lieferform</h2></div>

Das Phosphoroxychlorid, das nach einem der oben beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt wird, fällt zunächst als mehr oder weniger stark verunreinigtes Rohprodukt an. Das Verunreinigungsprofil des Rohprodukts wird von der Herstellungsmethode, vom Verunreinigungsprofil der Ausgangsmaterialien und nicht zuletzt vom Zustand der Produktionsanlage bestimmt. Moderne Produktionsanlagen liefern durchgängig ein bereits sehr hochwertiges und reines Rohprodukt. Die weitere Aufreinigung des Rohprodukts erfolgt durch fraktionierte <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> die ggf. durch eine <a href="Absorption_(Chemie)" title="Absorption (Chemie)">Festphasenabsorption</a> ergänzt wird. In der Destillation werden flüssige und gasförmige Reaktionsnebenprodukte sowie Rohmaterialienrestanteile – z. B. Phosphortrichlorid (PCl3) – abgetrennt. Der Aufwand, der bei der Rohproduktaufreinigung betrieben wird, unterliegt naturgemäß einer strengen Wirtschaftlichkeitskontrolle.

Weitere Faktoren, die die Produktreinheit entscheidend beeinflussen, sind die Handhabung des Produkts nach der Aufreinigung, die Produktverpackung, die Lagerung des Produkts am Herstellungsort und der Transport und die Lagerung und Handhabung des Oxychlorids beim Zwischenhandel und Endverbraucher.

Ein Großteil des industriell erzeugten Phosphoroxychlorids wird unmittelbar nach der Herstellung in Folgeprozessen verbraucht. In den Handel gelangt Phosphoroxychlorid mit spezifizierten Reinheiten von 98–99,9999 %. Für Phosphoroxychlorid, das modernen Großproduktionsanlagen entstammt, sind Basisproduktreinheiten >99,9 % typisch. Als Hauptverunreinigung wird meist Phosphortrichlorid (PCl3) genannt. Das für einige Anwendungen wichtige Metallverunreinigungsniveau liegt bei produktionsfrischem Phosphoroxychlorid meist sehr niedrig, da Übergangsmetalle bereits in Spurenkonzentrationen den POCl3-Herstellungsprozess inhibieren und daher von vornherein sorgfältig vermieden werden. Die in der Produktspezifikation genannte Gesamtreinheit bezieht sich, wie bei Chemieprodukten üblich, meist auf die Gesamtmenge der in der Produktanalyse erfassten Verunreinigungen. Weiterhin spielen beim Aufstellen von Produktspezifikationen vermarktungstechnische Gesichtspunkte eine wichtige Rolle. So ist es z. B. üblich, Produkte hoher Reinheit unterschiedlichen Zielmärkten mit jeweils angepasster Spezifikation anzubieten.

Ein Großteil des handelsüblichen Phosphoroxychlorids besitzt eine spezifizierte Mindestreinheit von >98,5 % bis >99,9 % und gelangt auf direktem Weg oder über den Chemiezwischenhandel zum Endverbraucher. Die Packungsgröße ist vom Verwendungszweck abhängig. Kleinmengen werden vom Laborhandel in Kunststoffflaschen mit bis zu 0,6 kg Inhalt angeboten. Größere Produktmengen werden in Kunststoffkanistern mit 50 kg Inhalt oder in Fässern aus Kunststoff oder kunststoffbeschichtetem <a href="Stahl" title="Stahl">Stahl</a> mit bis zu 300 kg Fassungsvermögen an den Käufer geliefert. Für noch größere Produktmengen kommen Tank- und Kesselwagen zum Einsatz.

Für spezielle Anwendungen, z. B. für die Produktion von <a href="Glasfaser" title="Glasfaser">Glasfaser</a>, <a href="Dotierung" title="Dotierung">Halbleitern</a> oder <a href="Solarzelle" title="Solarzelle">Solarzellen</a>, wird Phosphoroxychlorid mit einer Gesamtreinheit >99,999 % angeboten. Das sogenannte hochreine und höchstreine Phosphoroxychlorid ist meist mit dem Standardprodukt ausgewählter Großhersteller identisch. Da die Analyse von Phosphoroxychlorid außerordentlich fehleranfällig ist, wird meist auf Batchanalyse der Originalhersteller zurückgegriffen.

Mit dem von der Mykrolis Corporation beschriebenen Festphasenabsorptionsverfahren lässt sich hochreines Phosphoroxychlorid in eleganter Weise quasi am ‚Point-of-use‘ erzeugen.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Besonders vorteilhaft ist hier, dass zumindest ein Teil der während der Lagerung in das Produkt gelangten Verunreinigungen erfasst und beseitigt wird.

Die Belieferung der Endabnehmer von hochreinem Phosphoroxychlorid erfolgt über den Laborfachhandel bzw. über spezialisierte Zwischenhändler. Als Verpackung eignen sich ausschließlich Glasampullen, Glasflaschen oder glasarmierte Edelstahlbehälter. Kunststoffbehälter und kunststoffbeschichtete Behälter sind nicht geeignet (siehe unten).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsbeschränkungen">Handelsbeschränkungen</h2></div>

Phosphoroxychlorid kann zur Herstellung von Giftstoffen verwendet werden, die in <a href="Massenvernichtungswaffe" title="Massenvernichtungswaffe">Massenvernichtungswaffen</a> eingesetzt werden können. Der Export von Phosphoroxychlorid unterliegt daher in allen Industrieländern einer strikten Kontrolle und Genehmigungspflicht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Mit feuchter Luft oder mit Wasser reagiert Phosphoroxychlorid unmittelbar und stark <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherm</a>. Die Hydrolysereaktion führt zur Bildung stark ätzender, phosphor- und salzsäurehaltiger Nebel, die auch dampfförmiges Phosphoroxychlorid enthalten können. Einen gewissen Schutz vor Vergiftung und Verätzung ergibt sich beim Auslaufen oder Verschütten kleiner Phosphoroxychloridmengen aus der Tatsache, dass Phosphoroxychlorid wegen seines niedrigen Dampfdrucks nur langsam verdampft, die Dämpfe deutlich schwerer als Luft sind und verdampftes Phosphoroxychlorid an feuchter Luft sehr schnell hydrolysiert wird. Beim Verschütten oder Auslaufen in geschlossenen Räumen ist dagegen das sofortige Verlassen des Raums unumgänglich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Phosphane#Derivate" title="Phosphane">Phosphane: Phosphorylverbindungen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. D. F. Toy: Phosphorus Chemistry in Every Day Living. American Chemical Society, Washington 1976</li>

<li>E. Fluck, K. Maas (Hrsg.): Themen zur Chemie des Phosphors. Dr. Alfred Hüttig Verlag GmbH, Heidelberg 1973</li>

<li>Ullmann’s Encyclopedia of Technical Chemistry. 6. Auflage. Vol 26, S. 193, Phosphorous Compound, Inorganic, Verlag Wiley – VCH, Weinheim, 2002</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=002940">Phosphoryltrichlorid</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.030.030-2"><a href="#cite_ref-CLP_100.030.030_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.030.030/harmonised">Phosphoryl trichloride</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 10025-87-3 bzw. Phosphoroxychlorid), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Merck-4"><a href="#cite_ref-Merck_4-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-822339?Origin=PDP">Phosphorylchlorid</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 3. Februar 2017.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> US-<a href="Patent" title="Patent">Patent</a> US5498400, Great Lakes Chemical Corp.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> US-Patent US6685904, Occicdental Chemical Corp.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patent EP0900762, DSM Fine Chemicals Austria GmbH.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> DE19730224, Bayer AG.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-9">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-1">b</a> G. Bettermann, W. Krause, G. Ries, T. Hofmann: Phosphorus Compounds, Inorganic. In: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a19_527">10.1002/14356007.a19_527</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> US-Patent US4183905, Mobil Oil Corp.

</li>

<li id="cite_note-patentDE194382-11">↑ <a href="#cite_ref-patentDE194382_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-patentDE194382_11-1">b</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/DE1194382">DE1194382</a>: Verfahren zur Herstellung von Phosphoroxy-chlorid und/oder hoeheren Phosphor-Chlor-Sauerstoffverbindungen der allgemeinen Formel POCl. Angemeldet am 12. Juli 1962, veröffentlicht am 10. Juni 1965, Anmelder: Knapsack-Griesheim AG, Erfinder: Mueller-Schiedmayer, Heinz Harnisch, Joseph Cremer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE1194382&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Phosphoroxy-chlorid+und%2Foder+hoeheren+Phosphor-Chlor-Sauerstoffverbindungen+der+allgemeinen+Formel+POCl&rft.inventor=Mueller-Schiedmayer%2C+Heinz+Harnisch%2C+Joseph+Cremer&rft.assignee=Knapsack-Griesheim+AG&rft.appldate=1962-07-12&rft.pubdate=1965-06-10">‌

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/DE801513">DE801513</a>: Verfahren zur Herstellung von Phosphoroxychlorid. Angemeldet am 2. Oktober 1948, veröffentlicht am 11. Januar 1951, Anmelder: BASF, Erfinder: Alfons Janson.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE801513&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Phosphoroxychlorid&rft.inventor=Alfons+Janson&rft.assignee=BASF&rft.appldate=1948-10-02&rft.pubdate=1951-01-11&rft.date=1951-01-11">‌

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> JP6122509, Nippon Soda Corp.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in <a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a> 39 (1947) 517–540.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> K. Beltz: <cite style="font-style:italic">Phosphorverbindungen</cite>. In: Wilhelm Foerst (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie</cite>. 3. Auflage. Band 13. Urban & Schwarzenberg, München / Berlin 1960, S. 564.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphoroxychlorid&rft.atitle=Phosphorverbindungen&rft.au=K.+Beltz&rft.btitle=Ullmanns+Encyclop%C3%A4die+der+technischen+Chemie&rft.date=1960&rft.edition=3.&rft.genre=book&rft.pages=564&rft.place=M%C3%BCnchen+%2F+Berlin&rft.pub=Urban+%26+Schwarzenberg&rft.volume=13" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prelon.de/wp-content/uploads/2017/08/chemische_bestaendigkeit_von_kunststoffen.pdf">Chemische Beständigkeit von Kunststoffen.</a> Prelon Dichtsystem GmbH, abgerufen am 3. September 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhosphoroxychlorid&rft.title=Chemische+Best%C3%A4ndigkeit+von+Kunststoffen&rft.description=Chemische+Best%C3%A4ndigkeit+von+Kunststoffen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fprelon.de%2Fwp-content%2Fuploads%2F2017%2F08%2Fchemische_bestaendigkeit_von_kunststoffen.pdf&rft.publisher=Prelon+Dichtsystem+GmbH&rft.language=de">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=7d83231a-170c-44ea-a4fa-549ff30baf43">Phosphoryl trichloride</a>, abgerufen am 23. September 2015.

</li>

<li id="cite_note-360_Market_Updates-18"><a href="#cite_ref-360_Market_Updates_18-0">↑</a> 360 Market Updates: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.360marketupdates.com/global-phosphorus-trichloride-industry-production-sales-and-consumption-status-and-prospects-professional-market-research-report-2017-2022-11079323">Global Phosphorus Trichloride Industry Production Sales And Consumption Status And Prospects Professional Market Research Report 2017 2022</a>, abgerufen am 12. Oktober 2017.

</li>

<li id="cite_note-Global_Industry_Analysis,_Size,_Share,_Growth,_Trends_and_Forecast-19"><a href="#cite_ref-Global_Industry_Analysis,_Size,_Share,_Growth,_Trends_and_Forecast_19-0">↑</a> Global Industry Analysis, Size, Share, Growth, Trends and Forecast: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.prnewswire.com/news-releases/phosphorus-trichloride-market---global-industry-analysis-size-share-growth-trends-and-forecast-2016---2024-300453678.html">Phosphorus Trichloride Market – Global Industry Analysis, Size, Share, Growth, Trends and Forecast</a>, abgerufen am 12. Oktober 2017.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Patent WO2005092790, Mykrolis Corporation.

</li>

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